O denominado “Caminho Velho” foi o primeiro dos caminhos de penetração utilizado para ligar o litoral fluminense ao interior passando pela região do Vale do Paraíba. Foi aberto na segunda metade do século XVI, pelos colonizadores portugueses, aproveitando “trilha dos Guaianás”. Por meio dele teve início a penetração do litoral para o interior a fim de conhecê-lo, garantir sua posse, encontrar metais preciosos, aprisionar índios e combater os franceses e seus aliados. A sua abertura encurtava a distância uma vez que os portugueses que vinham do nordeste e do Rio de Janeiro não precisavam ir até São Vicente para depois subir a Serra em direção ao Planalto Paulista para depois atingir o Vale do Paraíba.
O primitivo caminho iniciava-se na margem esquerda do rio Parati-guaçu. Dali subia até encontrar o primeiro contraforte da serra do Mar, onde existia um vale que os índios chamavam de Toca da Onça. Continuando a subida, ia até uma grande pedra redonda, onde hoje existe a Capela de Nossa Senhora da Penha. Contornando o pedregulho, o caminho continuava por outro vale, matas virgens, até chegar ao alto da cordilheira. Ao transpor a serra passava por um pouso denominado Facão, que deu origem à atual cidade de Cunha. A partir de então começava a descida em direção ao vale.
A primeira penetração dos homens brancos que se tem notícia ocorreu em 14 de outubro de 1597. Foi a expedição chefiada por Martim Corrêa de Sá. Esta entrada era composta por cerca de 700 portugueses e dois mil índios. Ela partiu da cidade do Rio de Janeiro para dar combate aos Tamoios que haviam se aliado aos franceses na luta contra os portugueses, e para tentar localizar as minas de Sabaráboçu. Os participantes passaram por Paraty, galgaram a serra do Mar e atingiram o Facão, chegando a Taubaté. De lá partiram, passando pela garganta do Piracuama e Capivari, dobrando a Mantiqueira em direção à região aurífera.
Por este tempo, paratienses e vicentinos, por mútuo interesse, começaram a modificar, aos poucos, o seu traçado primitivo. As distâncias foram diminuídas, o leito melhorado, facilitando o seu trajeto.
Em 1650 o trajeto sofreu alteração. Nesse ano Domingos Velho Cabral, morador de Guaratinguetá, declarou ter aberto caminho desta Vila para o mar, estabelecendo ligação do Facão diretamente com Guaratinguetá, diminuindo a distância a ser percorrida entre as duas localidades. A partir de então, passam a existir duas ramificações ligando o litoral ao vale:
O Caminho Velho de Paraty
Dessa forma, durante o último quartel do século XVII o caminho foi utilizado pelas expedições que saíam em busca do ouro. Elas partiam de Paraty, passavam pelo Facão, seguiam pelo planalto do Paraitinga, via Lagoinha, até a Vila de Taubaté . De lá caminhavam em direção à Vila de Guaratinguetá, seguindo pelas roças de Bento Rodrigues Caldeira, atual município de Lorena, atravessavam o Rio Paraíba até atingir a garganta do Embaú, de onde transpunham a serra da Mantiqueira.