No movimento de expansão portuguesa pelo interior da capitania de São Vicente os colonos enfrentaram dificuldades para transpor os obstáculos naturais da Serra do Mar e alcançar o planalto de Piratininga. Foi necessário abrir picadas pela mata, encontrar vias de acesso, estabelecer percurso que permitissem transitar por um território desconhecido. Desde então e posteriormente com o crescimento da vila de São Paulo e a afirmação de atividades agrícolas e mercantis a construção e a manutenção dos caminhos se tornaram uma preocupação constante dos paulistas.
Na continuidade da expansão colonial, em direção ao Vale do Paraíba foram usadas duas importantes rotas.
A primeira que partia da vila de São Paulo seguia o curso do rio Tietê em direção a Mogi das Cruzes, transpunha os desafios das montanhas da serra do Mar atingia o rio Paraíba do Sul na altura de Guararema e a partir de então, seguindo o seu curso, adentrava pelas várzeas e áreas serranas da região. Assim foi feito pela expedição promovida por Mem de Sá em 1590, por João Pereira de Souza em 1596 e André Leão em 1601.
A segunda via partia do litoral que a partir de Paraty realizava as penetrações pelo interior do país, percorrendo o vale e outras áreas em direção ao rio São Francisco. Por ela percorreu a expedição de Martim Correa de Sá em 1596 que partindo de Paraty alcançou o planalto de Cunha e atingiu a região do vale do Paraíba.
Durante as expedições havia dois elementos comuns: a presença de muitos índios que serviam como guias e seguranças na sobrevivência pelos sertões e a utilização das trilhas indígenas.
As trilhas abertas pelas florestas e campos por vários grupos indígenas que habitaram a região em diferentes épocas passaram a ser utilizadas como vias de comunicação e penetração. Elas eram usadas para facilitar a locomoção entre esta e outras regiões e com o litoral, atendendo o constante deslocamento migratório.
Segundo estudos históricos e arqueológicos esta região do litoral foi ocupada por dois grupos indígenas no período pré-cabralino: os goianás e os tupinambás. “Os goianás, possivelmente se originaram da família tapuia, estendendo seus campos de caça desde o norte do litoral de Caraguatatuba a serra da Bocaina e ao Vale do Paraíba. Aliado aos portugueses, os goianás migravam para o litoral no período do inverno, acompanhando a caça e transpondo os contrafortes da Serra da Bocaina.” ( Barros, 2001, 5)
As diferentes tribos do litoral como pode se notar, tinham grande mobilidade no espaço que ocupavam. Isso devido “à exaustão relativa das áreas ocupadas que exigia tanto o deslocamento periódico dentro de uma mesma região, quanto o abandono dela e a invasão de outras áreas, consideradas mais férteis e ricas de recursos naturais.” (Fernandes, in Sergio B. Holanda, 1968, 73) A constante mobilidade dos diversos grupos indígenas localizados no litoral e na região do Vale do Paraíba indicam e explicam o grande número de trilhas indígenas que foram aproveitadas pelo homem branco em suas jornadas de penetração e conquista desta parte do centro sul brasileiro.
Destas trilhas, a mais conhecida foi a dos índios Goianás que ligava “a aldeia de cima, no Vale do Paraíba, à aldeia de baixo, em Paraty, conhecida por suas praias de efeitos medicinais” (Ribas, 2003, 17) A trilha dos Goianás que ligava o Vale ao mar, bifurcava no alto da serra e atingia diferentes pontos do Vale do Paraíba.